TUGAS TERSTRUKTUR 3
1. Jelaskan mengapa reaksi bersaing antara subtitusi dan eliminasi itu bisa terjadi?
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.
Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangka dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan bahwa sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leavig group) yang baik, bereaksi dengan basa lewis membentuk alkena. Contoh reaksi eliminasi :
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditemukan oleh aturan Zaitsev.
Persaingan substitusi dan eliminasi dapat ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi. Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.
2. Suatu alkohol dapat diubah menjadi eter atau sebaliknya. Jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras dan berikan contoh-contoh nya?
Alkohol dan eter merupakan senyawa organik yang mengandung atom oksigen yang berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen dalam molekul alkohol dan eter mirip dengan kedudukan atom oksigen yang terikat pada molekul air.
Alkohol bersifat lebih reaktif dibanding eter, alkohol dapat mengalami reaksi-reaksi seperti di bawah sedangkan eter tidak. Beberapa reaksi dari alkohol antara lain :
1. Bereaksi dengan logam Na menghasilkan garam
2 CH3OH + Na CH3ONa + H2 (g)
2. Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester
3. Alkohol dapat bereaksi dengan HCl menghasilkan alkil halida
(CH3)3-C-OH + HCl (CH3)3-C-Cl + H2O
4. Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi
Reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan
tersier
Contoh penggunaan alkohol dalam kehidupan sehari-hari:
- Metanol sebagai pelarut kimia, campuran untuk bahan bakar mesin, dan bahan pembuatan formalin/formaldehida (HCHO) untuk pengawet mayat dan bahan baku pembuatan polimer plastik, dll.
- Etanol untuk antiseptik (alkohol 70%), campuran untuk minuman beralkohol, bahan bakar (spiritus), pelarut kimia, campuran untuk bahan bakar, dll.
Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida. Prosedur kerja:
- Siapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
- Untuk tabung reaksi I. Masukan 0,5 mL larutan yang akan diuji perbedaannya pada masing-masing tabung reaksi.
- Tambahkan logam natrium ke dalam tabung 1.
- Amati apa yang terjadi!
Jika terbentuk gas hidrogen maka larutan tersebut merupakan alkohol dan sebaliknya apabila tidak terbentuk gas hidrogen maka larutan tersebut adalah eter. Hal ini disebabkan eter tidak bereaksi dengan logam natrium.
- Untuk tabung reaksi II. Tambahkan sedikit serbuk PCl5 ke dalam tabung reaksi.
- Amati apa yang terjadi!
Jika reaksi yang terjadi disertai pembebasan gas HCl maka larutan terssebut adalah alkohol, sedangkan apabila terjadi reaksi anmun tidak ada pembebasan HCl maka larutan tersebut adalah eter. Jika larutan tersebut adalah alkohol maka HCl yang terbentuk dapat di deteksi menggunakan kertas lakmus biru. Kertas lakmus biru akan berubah menjadi merah ketika didekatkan ke mulut tabung reaksi.
Saya akan mencoba menambahkan no. 1
BalasHapusEliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1.
Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.
Halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan ) terbentuk di antara karbon-karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.
Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi.
Saya akan menambahkan sedikit.
BalasHapusSifat Fisika Alkohol Dan Eter
1.Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter pada senyawa dengan jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol memiliki titik didih 78oC, sedangkan dimetil eter titik didihnya 30oC. Hal ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen pada alkohol, sedangakan eter tidak ada.
2.Bau eter lebih menyengat / tajam dibanding alkohol.
3.Kelarutan alkohol dalam air lebih tinggi dibanding eter.
Sifat fisika alkohol dan eter
a) Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter pada senyawa dengan jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol memiliki titik didih 78oC, sedangkan dimetil eter titik didihnya 30oC. Hal ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen pada alkohol, sedangakan eter tidak ada. Bau eter lebih menyengat / tajam dibanding alkohol.
b) Kelarutan alkohol dalam air lebih tinggi dibanding eter.
saya akan mencoba menambahkan dari pertanyaan yang kedua , berdasarkan literatur yang saya dapatkan Membedakan Alkohol dengan Eter
BalasHapusAlkohol dan eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O. Namun demikian, kedua homolog ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisis maupun sufat kimia. Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang jauh lebih tinggi daripada eter yang sesuai. Hal itu terjadi karena gugus fungsi alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak terdapat ikatan hidrogen.
Perbedaan yang cukup nyata juga tampak pada kelarutannya dalam air. Kelarutan alkohol dalam air jauh lebih besar daripada eter. Hal ini juga berkaitan dengan gugus fungsi alkohol yang bersifat polar. Antara alkohol dan air dapat membentuk ikatan hidrogen.
Metanol dan etanol larut sempurna dalam air. Kelarutan alkohol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Hal itu terjadi karena rantai alkil merupakan gugus yang nonpolar, sehingga interaksi dengan air makin lemah. Hal yang serupa terjadi pada eter, tetapi kelarutan eter jauh lebih kecil.
Secara kimia, alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan reaksinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.
Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.
Kegunaan Eter
Kegunaan eter adalah sebagai berikut.
Sebagai pelarut zat organik, misalnya lemak dan damar.
Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran. Eter yang terpenting adalah dietil eter yang dalam kehidupan sehari-hari maupun dalam perdagangan disebut eter. Kegunaan utama eter adalah sebagai pelarut dan obat bius (anestesi) pada operasi. Dietil eter adalah obat bius yang diberikan melalui pernapasan, seperti halnya kloroform atau siklopropana. Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan sebagai aditif bensin, yaitu untuk menaikkan nilai oktan.
Baik lah saya akan mencoba menjawab nmr 1 reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.
BalasHapusMyrstad dalam Jauhar (2007) menjelaskan bahwa berdasarkan penelitian-penelitian yang telah dilakukan, diketahui bahwa hidrokarbon seperti golongan alkohol dan keton dapat diubah menjadi eter dengan cara mengkonversi alkohol sehingga menjadi eter. penelitian ini menggunakan zeolit atau logam transisi yang diembankan kedalam pengemban katalis.
BalasHapusAlkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :
No Alkohol Eter
1 Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2 Titik didih alcohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3 Akohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4 Akohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl