ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR
A.    Sistem Nomenklatur
Ketika banyak senyawa yang ditemukan atau yang disintesis (sekarang senyawa organik lebih dari dua juta jenis) terasa makin sukar memberi nama senyawa organik dengan nama trivial. Untuk mengatasi hal tersebut, pada tahun 1892 di jenewa para ahli kimia membuat suatu peraturan untuk tata nama kimia organik. Nama-nama itu disebut nama sistematik. Sistem yang dikembangkan itu disebut sistem nomenklatur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) suatu perkumpulan para ahli kimia yang bertugas memperbarui dan memperbaiki sistem ini secara berkala.
Rumus =          Awalan(Prefix) + Induk(Parent) + Akhiran(sufix)
- Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk)
- Prefix: cabang
- Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una)

B.    Isomer Structural
Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Dalam isomer struktur, atom diatur dalam urutan yang sama sekali berbeda. Hal ini lebih mudah untuk melihat dengan contoh-contoh spesifik.
Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut.
Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C3H8O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH3CH (OH) CH3. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH3CH2CH2 (OH) dan bahkan eter metiletil, CH3OCH2CH3, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.
Jenis-Jenis  Isomer Struktur
1.      Isomer rantai
Isomer ini muncul karena kemungkinan percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua isomer dari butana, C4H10. Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan yang lain rantai bercabang.

2.      Isomer posisi
Dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu. Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan rumus molekul C3H7Br. Dalam salah satu dari mereka atom bromin di ujung rantai, sedangkan yang lain itu melekat di tengah.
Jika Kita membuat model, tidak ada cara yang Kita bisa memutar satu molekul untuk mengubahnya menjadi yang lain. Kita harus memecahkan bromin di bagian akhir dan pasang kembali di tengah. Pada saat yang sama, Kita harus memindahkan hidrogen dari tengah sampai akhir. Contoh lain yang serupa terjadi pada alkohol seperti C4H9OH. Ini adalah hanya dua kemungkinan asalkan Kita menjaga rantai empat karbon, tetapi tidak ada alasan mengapa Kita harus melakukan itu. Kita dapat dengan mudah memiliki campuran rantai Isomer dan posisi isomer – Kita tidak terbatas pada satu atau yang lain.
Kita juga bisa mendapatkan isomer posisi pada cincin benzena. Pertimbangkan rumus molekul C7H7Cl. Ada empat isomer berbeda Kita bisa membuat tergantung pada posisi atom klorin. Dalam satu kasus itu melekat pada atom karbon samping kelompok, dan kemudian ada tiga kemungkinan posisi lain bisa memiliki sekitar ring – samping grup CH3, next-tapi-satu untuk kelompok CH3, atau sebaliknya kelompok CH3 .
3.      Isomer Fungsional
Dalam berbagai ini isomer struktural, isomer mengandung gugus fungsional yang berbeda – yaitu, mereka milik keluarga yang berbeda dari senyawa (seri homolog yang berbeda). Sebagai contoh, rumus molekul C3H6O dapat berupa propanal (aldehid) atau propanon (keton). Ada kemungkinan lain juga untuk formula ini molekul yang sama – misalnya, Kita bisa memiliki ikatan karbon-karbon gkita (alkena) dan -OH (alkohol) dalam molekul yang sama. Contoh lainnya digambarkan dengan rumus C3H6O2 molekul. Di antara beberapa isomer struktural ini asam propanoat (asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

C.    Isomer Pada Alkana
Senyawa alkana paling rendah yang dapat memiliki isomer yaitu butana (C4H10).
a.  Isomer C4H10 adalah :
(1). n-butana               H3C – CH2 – CH2 – CH3
(2). 2-metil-propana


b. Isomer pada C5H12
(1). n–pentane            H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
(2). isopentana atau 2–metilbutana


(3). neopentana atau 2,2–dimetilpropana


Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?
ikatan H-C-C memiliki sudut ikatan yang lebih besar dibandingkan dengan ikatan H-C-H karena bentuk molekul H-C-C adalah pola linier dimana atom-atomnya  tertata pada suatu garis lurus. Sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk sudut 180o. sudut itu disebut sudut ikatan.
Sedangkan ikatan H-C-H memiliki bentuk  molekul pola Segitiga Planar dimana atom-atom dalam molekulnya berbentuk segitiga tertata dalam bidang datar,tiga atom akan berada pada titik sudut segitiga sama sisi dan dipusat segitiga terdapat atom pusat. Sudut ikatan antara atom yang mengelilingi atom pusat membentuk sudut 1200.

Permasalahan:
Mengapa dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah ?

Komentar

  1. Terimakasih saudari elva atas materinya. Saya ingin bertanya. Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ? Terimakasih

    BalasHapus
  2. Terimakasih saudari elva atas materinya. Saya ingin bertanya. Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ? Terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Pada posisi tereksitasi, karbon memiliki empat elektron tak berpasangan dan dapat membentuk empat ikatan dengan hidrogen. Meskipun membutuhkan energi sebesar 96 kkal/mol untuk mengeksitasi satu elektronnya terlebih dahulu, ikatan yang terbentuk dengan H (pada CH4) jauh lebih stabil dibandingkan ikatan C-H pada
      molekul CH2. Ikatan C-H pd metana memiliki kekuatan ikatan 104 kkal/mol dengan panjang ikatan 1.10 A. sudut ikatan H-C-H sebesar 109.5 derajat.

      Hapus
  3. Selamat malam elva, saya ingin bertanya mengenai postingan di atas yaitu tolong jelaskan mengapa Sejauh apa pun tolakan cis H-C-C-H hidrogen-hidrogen lebih stabil daripada tolakan geminal H-C-H hidrogen-hidrogen ? terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda. Dari indeks hibridisasi ini (indeks adalah eksponen "n" dalam ekspresi spn) kita melihat bahwa ikatan C-C sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari ikatan C-H (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih banyak karakter orbital s dalam ikatan C-C, menghasilkan energi yang lebih rendah sehingga elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah ikatan C-C yang memiliki energi yang lebih rendah. Akibatnya, ikatan sigma C-C memiliki kerapatan electron yang lebih daripada ikatan C-H. Oleh karena itu, tolakan elektron antara ikatan sigma C-C dan ikatan sigma C-H akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan C-H. Oleh karena sudut ikatan H-C-C akan terbuka sedikit dari sp2 ideal 120 derajat dan sudut H-C-H akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan. Halangan sterik juga berperan dalam hal ini, akibatnya meningkatkan sudut ikatan C-C-H dan mengecilkan sudut ikatan H-C-H. hal inilah yang menyebabkan tolakan cis H-C-C-H lebih stabil dari H-C-H.

      Hapus

  4. Terimakasih ilmunya..
    Saya mau tanya, apa perbedaan dari isomer posisi dan isomer fungsional?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Isomer fungsional adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai jenis gugus fungsional yang berbeda

      sedangkan Isomeri posisi adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai posisi gugus fungsi yang berbeda. Senyawa-senyawa yang berisomeri posisi mempunyai sifat fisik yang berbeda.

      Hapus
  5. Saya kurang menhertu tentang isomer rantai dan isomer posisi. Tolong jelaskan kembali, terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. someri posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).
      Isomeri posisi adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai posisi gugus fungsi yang berbeda. Senyawa-senyawa yang berisomeri posisi mempunyai sifat fisik yang berbeda.

      Hapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK