Alkohol Ether Dan Senyawa Yang Terkait

1.      Alkohol

Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi –OH.contoh rumus struktur alkohol adalah metanol.  Senyawa alkohol sudah banyak di kenal dan di manfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk minuman,makanan,maupun untuk keperluan medis. Beberapa jenis makanan dan minuman yang beralkohol yang banyak di konsumsi orang dihasilkan dari hasil fermentasi karbohidrat, misalnya tape,singkong, anggur dan lain-lain.

a.    Rumus Umum Alkohol

Rumus struktur senyawa karbon

CH₃-CH₃                                          CH₃-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH₃                              CH₃-CH₂-CH₂-OH

Karena rumus umum alkana adalah CnH_2n+2 maka rumus  umum  alkanol adalah C_nH_2n+1 OH  atau C_nH_2n+1O.

b.    Jenis-Jenis Alkohol

Berdasarkan posisinya dalam rumus struktur alkana dikenal empat jenis atom C yaitu atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier,atom C kuertner. Berdasarkan letak gugus fungsinya,alkohol dibedakan menjadi tiga jenis yaitu:

1.         Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C primer.

Contoh: CH₃-CH₂-OH

                         │

                         CH₃

2.         Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C sekunder.

Contoh: CH₃-CH₃-CH-OH 

3.         Alkohol tersier yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C tersier.

Contoh:          CH₃

                                     _│

       CH₃-CH₃-C-OH

                     │

                     CH₃

A.       Tatanama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol yaitu:

1.    Penamaan secara trival yaitu yang di mulai penyebutan nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.

Contoh: CH₃- CH₂- OH                            etil alkohol

             CH₃-CH₂-CH₂-OH                      propil alkohol

2.    Penamaan sistem  IUPAC yaitu mengganti akhiran a pada alkana dengan ol (alkana menjadi alkanol).

Contoh: CH₃-CH₂-OH                                 etanol

             CH₃-CH₂-CH₂-OH                          propanol

Ø  Urutan penamaan senyawa  alkohol menurut  IUPAC

·      Menurut rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH  selain itu atom karbon lain sebagai cabang.

·      Memberi nomor pada rantai induk  yang dimulai dari salah satu ujung rantai,sehingga posisis gugus –OH mendapatkan nomor terkecil.

·      Urutan penamaan : - Nomor atom C yang mengikat cabang

                                                     -Nama cabang : CH₃                  metil

                                                                              C₂H₅           etil

                                                     -Nama rantai induk ( alkanol)

Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad:etil mendahului metil,apabila gugus –OH ekivalen dari kedua rantai induk,maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

B.       Keisomeran alkohol

Alkohol mempunyai tiga keisomeran sebagai berikut:

1.      Keisomeran  posisi

Keisomeran posisi yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol.Keisomeran posisi dalam alcohol  mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer yaitu 1-propanol dan 2-propanol.

CH₃-CH₃-CH₂-OH                              CH₃-CH(OH)- CH₃

1-propanol                                                 2-propanol

Cara menentukan jumlah  isomer posisi alkohol:

a.         Membuat kemungkinan kerangka atom C

b.        Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda setiap bentuk kerangka atom C.

2.      Keisomeran optik

Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik,kemampuan suatu senyawa untk memutar suatu bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik.yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda.Banyaknya isomer optik dapat dicari dengan rumus 2ⁿdengan n = jumlah atom C asimetrik.

2-butanol mempunyai satu atom C asimetrik,sehingga isomer optik 2-butanol adalah

                   CH₃                                                             CH₃

                   │                                           │

          H―CH―OH                      HO―C―H

                   │                                           │

                   C₂H₅                                                       C₂H₅  

3.      Keisomeran fungsi

Keisomeran fungsi yaitu keisomeran yang terjadi karena  perbedaan gugus fungsi diantara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama.

C.       Sifat-sifat dan struktur  alkohol

1.    Sifat fisis

No	Nama	Rumus struktur	Titik didih	Kelarutan (g/100 g air)	Mr
1	Metanol	CH3-OH	65	Larut baik	32
2	Etanol	CH3-CH2-OH	78	Larut baik	46
3	Propanol	CH3-CH2-CH2-OH	98	Larut baik	60
4	Butanol	CH3-CH2-CH2-CH2-OH	118	8,3	74
5	Pentanol	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH	138	2,6	88

Pada tabel diatas tampak bahwa alkanol mempunyai titik didih yang relatif tinggi.Semakin besar massa molekul relatif  alkanol, maka titik cair dan titik didihnya juga akan tinggi. Jadi kenaikan titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massa molekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama, alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkanol rantai lurus. Kelarutan alkanol dalam air berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Kelarutan alkanol berkaitan dengan gugus –OH yang bersifat polar, sementara gugus alkil (R) bersifat nonpolar. Jadi semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran, sehingga kelarutan dalam pelarut polar (seperti air) berkurang, sedangkan kelarutan dalam pelarut nonpolar bertambah.

2.     Sifat Kimia

Gugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif, sehingga menyebabkan alkanol banyak terlibat dalam berbagai reaksi antara lain:

D.       Reaksi alcohol

1.      Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium

C₂H₅―OH+ Na → C₂H₅ONa +H₂

Etanol                        Na-Etoksida

Reaksi ini dapat digunakan sebagai reaksi pengenal alkohol

2.       Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda, tergantung pada jenis alkoholnya. Reaksi oksidasi alkohol oleh zat oksidator sedang, seperti larutan K₂Cr₂O₇ dalam lingkungan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasi  alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

§  Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.

Contoh:

CH₃―CH₂―OH                                                CH₃―COH+H₂O

Etanol                                                                       etanol

CH₃―COH                                                          CH₃COOH

Etanol                                                                      asam etanol

§  Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

§  Alkohol tersier teroksidasi.

3.      Reaksi dengan oksigen halida

Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air dengan reaksi:

R―OH+HX                                                 R― H₂O

Contoh:

CH₃― OH+HCl                                          CH₃―Cl+H₂O

4.      Reaksi esterifikasi

Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.

R―OH +  R― COOH                             R―COOR’ +  H₂O

Alkohol       asam karbosilat                      ester

Contoh:

C₂H₅OH + CH₃COOH                           CH₃ ― COOC₂H₅ + H₂O

Etanol         asam asetat                            etil asetat

5.      Reaksi Dehidrasi Alkohol

Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.

Contoh:

CH₃―CH₂―CH₂―OH                                        CH₂―CH= CH₂ +  H₂O                               

n―propanol                                                               1―propena

Menurut aturan Saytzeff, pada reaksi dehidrasi alkohol primer, atom H dan gugus OH yang terlepas berasal dari atom-atom C yang berdekatan. Sedangkan pada reaksi dehidrasi alkohol sekunder, atom H yang terlepas berasal dari atom C yang terikat

pada rantai  C terpanjang.

E.         Sintesis Beberapa Senyawa Alkohol

1.      Metanol

Metanol dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan idrogen menggunakan katalis ZnO atau Cr2O₃ pada suhu 350 °C.

Reaksi:  CO + 2 H2CH3OH

Metanol bersifat racun dan dapat mematikan jika ditelan. Kebutaan dapat pula terjadi jika karena kontak dengan kulit atau penghirupan uapnya terlalu lama. Kebutaan orang yang mencerna metanol disebabkan oleh terbentuknya formaldehida (H₂CO) atau asam format (HCO₂OH) yang merusakkan sel-sel retina.

Jika formaldehida adalah penyebabnya, maka diduga zat ini menghambat pembentukan ATP (adenosine trifosfat) yang diperlukan agar sel retina berfungsi. Jika asam format penyebabnya, maka diduga asam ini menonaktifkan enzim yang mengandung besi yang bertanggung jawab mengangkut oksigen ke retina. Suatu kondisi menyertai pembentukan asam format, yakni asidosisdi mana pH darah  dan jaringan darah menurun. Metanol digunakan sebagai pelarut resin dan getah. Sebagian metanol diubah  menjadi formal dehida untuk bahan pembuat plastik.

2.      Etanol

Etanol adalah senyawa alkohol yang dapat diminum pada persentase tertentu. Misalnya, bir mengandung + 7% volume etanol, wiski, brendi, arak mengandung + 40% volume etanol, dan anggur mengandung + 12 volume etanol. Etanol tidak beracun, tetapi bersifat memabukkan dan menyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas. Etanol juga bersifat candu. Orang yang sering minum alkohol dapat menjadi ketagihan dan sukar baginya untuk meninggalkan alkohol itu. Alkohol yang terdapat dalam minuman beralkohol itu sama dengan yang terdapat dalam alkohol teknis, seperti spiritus. Oleh karena itu, alkohol teknis diracuni (didenaturasi) sehingga tidak dapat diminum lagi.

Minuman beralkohol dikenakan cukai yang tinggi, harganya jauh lebih mahal daripada alkohol teknis. Hal ini antara lain dimaksudkan supaya orang tidak terlalu mudah memperolehnya. Etanol dapat dihasilkan dari proses fermentasi pada kar-bohidrat dengan bantuan ragi. Misalnya, dalam kehidupan sehari-hari kita sering membuat tape ketan, yang bahan-bahannya adalah beras ketan yang dimasak kemudian diberi enzim (ragi) secukupnya dan dibiarkan beberapa hari. Etanol yang terbentuk lalu dipisahkan dengan distilasi. Reaksi yang terjadi:

                  C6H12O6                                                  2 C2H5OH  +  3 CO2

                                                                                      Asam

`Dalam industri, etanol dibuat dengan cara hidrasi alkena dengan katalis asam. Reaksi:

                 CH2= CH2  + H2O                                        C2H5OH

F.      Kegunaan alkohol

Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut.

a.    Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik, misalnya etanol dan butanol.

b.    Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan,  misalnya etanol dan metanol.

c.    Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara metanol dan etanol).

2.      Eter

a.    Struktur Eter

Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R'. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter. seperti pada tabel 4.3 berikut.

No	R	Gugus Fungsi	R’	Rumus struktur
1	―CH3	―O―	CH3	CH3 ―O― CH3
2	―C2H5	―O―	C2H5	C2H5 ―O― C2H5
3	―CH3	―O―	CH3	CH3 ―O― CH3
4	―C2H5	―O―	C2H5	C2H5―O― C2H5

b.    Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:

1.    Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O– kemudian diikuti oleh kata eter.

2.    Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiranoksi. Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.

No	Rumus Struktur	Tata Nama
		IUPAC	Trival
1	CH3 ―O― CH3	Metoksi metana	Metil–metil eter atau Dimetil eter
2	C2H5 ―O― C2H5	Etoksi etana	Etil–etil eter atau Dietil eter (gambar 4.4)
3	CH3 ―O― C2H5		Etil–metil eter

c.    Keisomeran

Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum

Contoh:

                         C₂H₇–OH                             dengan   CH₃– O – C₂H₅

                          1–propanol                                        metoksi etana                     

                           (propil alkohol)                                (etil–metil eter)

Kedua senyawa tersebut  mempunyai rumus molekul sama, yaitu C₃H₈O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi.

Ø  Sifat-sifat eter

1.      Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.

2.      Bereaksi dengan HBr atau HI.

3.      Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya, sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih eter sebanding dengan titik didih alkana.

d.    Sintesis senyawa eter

Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan asam sulfat pada suhu 140 °C.

2CH3–CH2–OH                        CH3–CH2–O–CH2–CHO

e.    Kegunaan

1.         Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan sedikit larut dalam air.

2.         Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik

Permasalahan:
Dari artikel diatas disebutkan bahwa Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol. l.mengapa demikian?Apakah hal tersebut berkaitan dengan gugus fungsi yang berbeda?
Dan juga pada artikel lain yang saya baca mengenai alokohol tersier yaitu tak teroksidasi dalam suasana basa. Jika dicoba oksidasi dalam larutan asam, alkohol tersier mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya teroksidasi. mengapa bisa demikian? Dan bagaimana prosesny sehingga mengalami dehidrasi dan alkenanya teroksidasi?