REAKSI SUBSITUSI DAN ELIMINASI SENYAWA ORGANIK

REAKSI SUBSITUSI DAN ELIMINASI SENYAWA ORGANIK

1. Reaksi substitusi

Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh)
A + B – C –> A – C + B
Contoh reaksi substitusi:
Reaksi pembentukan haloalkana: reaksi alkana dengan halogen
R – H + X2 –> R – X + H – X
Contoh:
CH3 – H + Cl2 –> CH3 – Cl + HCl
Reaksi substitusi atom H pada alkohol dengan logam reaktif (Na, K)
atom H pada gugus – OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan K
R – OH + Na –> R – ONa + H2
Contoh:
2 C2H5 – OH + 2 Na –> 2 C2H5 – ONa + H2

Reaksi alkoksi alkana (eter) dengan PCl5 menghasilkan haloalkana
R – O – R’ + PCl5 –> R – Cl + R’ – Cl + POCl3
Contoh:
CH3 – O – CH3 + PCl5 –> CH3Cl + CH3Cl +POCl3
Reaksi esterifikasi: reaksi pembentukan ester dari alkohol dan asam karboksilat
R – OH + R’ – COOH –> R’ – COOR + H – OH
Contoh

CH3 – OH + CH3 – COOH –> CH3 – COOCH3 + H2O

2. Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi).
Reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena
CH3 – CH2 – CH3 –> CH3 – CH = CH2 + H2
Reaksi eliminasi air (dehidrogenasi) dari alkohol
Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih pada suhu 180oC.
CH3 – CH2 – OH –> CH2 = CH2 + H2O
Reaksi eliminasi HX dari haloalkana (dehidrohalogenasi) 
Haloalkana R – X dapat bereaksi dengan gugus – OH yang larut dalam alkohol seperti NaOH etanolis atau CH3OK, membentuk alkuna.


Permasalahan :
Mengap reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi). ?

Komentar

  1. yulisa permata aditia14 Oktober 2017 pukul 16.32

    Mengapa bisa terjadi reaksi substitusi dan eliminasi?

    BalasHapus
  2. Unknown14 Oktober 2017 pukul 18.55

    Reaksi eliminasi, yaitu pelepasan atom atau gugus atom.

    Merupakan reaksi samping pada reaksi substitusi, dikenal dengan eliminsi E1 dan E2.

    a. Mekanisme reaksi E1

    Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi. Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut :

    Tahap 1.

    Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.
    Tahap 2.

    Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.
    Mekanisme reaksi E2
    Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti OHˉ, ORˉ, dan juga membutuhkan kalor. Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH3CH2ONa.

    BalasHapus
  3. Heni Oktaviana15 Oktober 2017 pukul 04.32

    Saya kurang mengerti tentang Reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena toling anda jelaskan lebih jelas lagi terimakasih

    BalasHapus
  4. naslikah97.blogspot.com15 Oktober 2017 pukul 06.20

    Jika pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai keelektronegativan lebih kecil dari atom C, apakah reaksi tidak akan berlangsung?mengapa terjadi hal demikian?

    BalasHapus
  5. shinthari20 Oktober 2017 pukul 21.37

    Bagaimanakah peran reaksi substitusi dan eliminasi dalam kimia organik?

    BalasHapus
  6. shinthari27 Oktober 2017 pukul 22.15

    Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi. Pada reaksi adisi, ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal. Mirip dengan reaksi substitusi, ada beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel yang mengadisi. Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin).
    Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi). Sesuai dengan namanya eliminasi atau penghapusan, jadi senyawa yang berikatan tunggal salah satu atom atau gugus atomnya dilepas, sehingga ikatan yang tunggal tersebut bersatu dengan ikatan lain membentuk ikatan rangkap. Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil.
    sehingga jelas reaksi adisi merupakan pemutusan ikatan rantai menjadi tunggal sedangkan eliminasi merupakan pembentukan ikatan rangkap.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

Gambar
ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR A.    Sistem Nomenklatur Ketika banyak senyawa yang ditemukan atau yang disintesis (sekarang senyawa organik lebih dari dua juta jenis) terasa makin sukar memberi nama senyawa organik dengan nama trivial. Untuk mengatasi hal tersebut, pada tahun 1892 di jenewa para ahli kimia membuat suatu peraturan untuk tata nama kimia organik. Nama-nama itu disebut nama sistematik. Sistem yang dikembangkan itu disebut sistem nomenklatur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) suatu perkumpulan para ahli kimia yang bertugas memperbarui dan memperbaiki sistem ini secara berkala. Rumus =          Awalan(Prefix) + Induk(Parent) + Akhiran(sufix) - Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk) - Prefix: cabang - Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una) B.    Isomer Structural Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari...
Baca selengkapnya

ATOM DAN MOLEKUL DALAM KIMIA ORGANIK

Gambar
A. Struktur elektron dari atom Dalam  Kimia Organik  ada 4 unsur yang harus dimengerti atau dipahami diantaranaya adalah C (carbon), H (Hidrogen), O (Oksigen) dan N (Nitrogen). Keempat unsur ini ada di kedua periode pertama dari susunan dan elektronnya terdapat dalam dua kulit elektron yang paling dekat dengan inti. Setiap kulit elektron berhubungan dengan sejumlah energi tertentu. Elektron yang paling dekat dengan inti lebih tertarik oleh proton dalam inti daripada elektron yang lebih jauh kedudukannya. Karena itu, semakin dekat elektron terdapat ke inti, semakin rendah energinya, dan elektron ini sukar berpindah dalam reaksi kimia. Kulit elektron yang terdekat ke inti adalah kulit yang terendah energinya, dan elektron dalam kulit ini dikatakan berada pada tingkatan energi pertama. Elektron dalam kulit kedua, yaitupada tingkat energi kedua mempunyai energi yang lebih tinggi daripada elektron dalam tingkat pertama, dan elektron dalam tingkat ketiga atau pada tingkat energi...
Baca selengkapnya

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

Gambar
      A. Sifat Gelombang Gelombang adalah gejala rambatan dari suatu getaran atau usikan. Gelombang akan terus terjadi apabila sumber getaran ini bergetar terus menerus. Gelombang membawa energi dari satu tempat ke tempat lainnya. Contoh sederhana gelombang, apabila kita mengikatkan satu ujung tali ke tiang, dan satu ujung talinya lagi digoyangkan, maka akan terbentuk banyak bukit dan lembah di tali yang digoyangkan tadi, inilah yang disebut gelombang. Adapun sifat-sifat gelombang ialah: 1.       Dipantulkan (Refleksi) Tentunya sahabat sudah sangat mengerti tentang pemantulan ini, jadi secara garis besar saya rasa kita sudah sepaham. Dalam pemantulan gelombang berlaku hukum pemantulan gelombang, yaitu : §   Besar sudut datangnya gelombang sama dengan sudut pantul gelombang. §   Gelombang datang, gelombang pantul, dan garis normal terletak pada satu bidang datar. 2.       Dibiaskan (Refraksi) Pembiasa...
Baca selengkapnya