TUGAS TERSTUKTUR PART 2
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
Jawab :
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi (penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut).
Tiap atom karbon dari sikloheksana mengikat dua atom hydrogen. Ikatan pada salah satu hydrogen terletak pada bidang cincin secara kasar, ikatan ini disebut hydrogen ekuatorial. Dan ikatan ke hydrogen yang lain sejajar dengan sumbu tersebut disebut hydrogen aksial. Tiap atom carbon sikloheksana mempunyai satu hydrogen ekuatorial dan satu hydrogen aksial.
Pada sikloheksana terdisubstitusi cis-1,2, 1 subtituen harus aksial dan yang lainnya ekuatorial (e,a atau a,e) dan pada trans-1,2 gugus-gugus trans keduanya harus aksial (a,a) atau keduanya ekuatorial (e,e) seperti cis-1,2-dimetilsikloheksana berposisi (a,e atau e,a) dan trans-1,2-dimetilsikloheksana berposisi (e,e atau a,a). Tapi sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 berposisi (e,e atau a,a) dan pada trans-1,3 berposisi (a,e atau e,a) seperti cis-1,3-dimetilheksana berposisi (e,e atau a,a) dan trans-1,3-dimetilsikloheksana berposisi (a,e atau e,a)
Conformer (e,e) lebih disukai dan mempunyai energy lebih rendah dari konfomer (a,a) ataupun (a,e) dan (e,a) hal ini disebabkan karena conformer (e,e) gugus-gugus terpisah sejauh mungkin sehingga gaya tolak menolak antar electron ikatan lebih kecil. Oleh karena itu conformer (e,e atau a,a) lebih stabil daJri pada conformer (a,e atau e,a).
Jadi, pada kasus sikloheksana terdisubstitusi 1,2 yang lebih stabil adalah trans-1,2-dimetilsikloheksana karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial sedangkan sikloheksana terdisubstitusi 1,3 yang lebih stabil adalah cis-1,3-dimetilsikloheksana karena pada kasus ini cis-1,3-dimetilsikloheksana berposisi ekuatorial (e,e) sedangkan trans-1,3-dimetilsikloheksana berposisi (a,e).
cis-1,3-dimetilsikloheksana
trans-1,3-dimetilsikloheksana
2. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
Jawab :
Proyeksi Fischer adalah rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral. Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral. Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer.
assalam mualaikum wr wb...
BalasHapusdi sini saya inggin memberi saran kepada saudara pada soal no 2.lebih baik anda berikan sedikit penjelasan proyeksi ficter itu apa, dan lebih di tunjukkan lagi mana pasangan enantiomernya agar sipembaca leih mudah untuk memahaminya.....?
sekian dan terima kasih
Terima kasih atas sarannya saudari yulisa
HapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusSaya ingin menambahkan gugus metil dalam metil sikloheksana berda pada posisi aksial maka gugus metil itu dan hidrogen-hidrogen aksial pada satu cincin akan saling menolak. Pada 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi cis berada pada ekuatorial,akuatorial (e,e) sedangkan 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi trans berada pada aksial, ekuatorial (a,e) hal ini lah yang menyebabkan suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
BalasHapusTerima kasih atas tambahan materinya saudari heni
HapusSaya ingin bertanya apa si aksial dan ekuatorial itu ?
BalasHapusAxial ialah ikatan yang letaknya vertikal, atas atau bawah sedangkan equatorial yang terletak horizontal yaitu pada kanan atau kiri.
HapusMengapa Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom ?
BalasHapussaya akan mencoba membantu menambahkan sedikit jawaban saya terhadap pertanyaan no.1
BalasHapusuntuk 1-3 sikloheksana terdisubtitusi, Anda memiliki dua kemungkinan. Jika itu trans, Anda tahu satu kelompok terletak di atas bidang, dan lainnya di bawah bidang. Untuk isomer 1,3-trans, satu kelompok akan ekuatorial sementara yang lain adalah aksial (periksa gambar, atau membangun sebuah model untuk melihat ini dengan jelas).Dalam cis 1-3, namun, baik kedua kelompok adalah aksial atau ekuatorial pada saat yang sama. Jelas, Conformer paling stabil adalah satu di mana kedua kelompok ekuatorial. Juga, ini lebih disukai atas isomer trans, di mana satu kelompok adalah aksial. Untuk mengetahui isomer paling stabil atau Conformer, memeriksa apakah kelompok terbesar yang ekuatorial, dan selalu memilih salah satu pengaturan tertentu yang menghasilkan serendah mungkin halangan sterik. Bila kedua subtituen 1,3 terahadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomerlebih stabil daripada trans-isomer, karena kedua subtituen dalam 1,3-isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, atu gugus terpaksa berposisi aksial.